组合时期
1998年， 3月与李真、玉珠铉、成有利组成女子组合Fin.K.L （全名Fine Killing Liberty） ， 李孝利担任队长; 4月，随组合发行第一张专辑《BLUE RAIN》，打歌《BLUE RAIN》、《给我的王子》 、《RUBY》 推出后得到了不错的反响; 5月7日，带领组合成员在MBC SHOW周六空中波节目中登台; 5月12日，带领组合成员在KMTV的音乐节目《MUSIC》 中第一-次以组合的名义登台，宣告正式出道;随后，其-辑主打歌《给我的王子》连续三周获得SBS音乐节目《人气歌谣》第一。

1999年， 5月13日随组合发行第二张专辑《White》， 主打歌为《永远的爱》， 并凭借该专辑在KBS音乐节目《音乐银行》中获得两次最有价值的歌手称号; 6月，《永远的爱》在《人气歌谣》中连续三周获得第- - ，从而获得了“人气歌谣王中王”的称号; 7月，以后续曲《自尊心》展开活动，该歌曲先后登上各大音乐排行榜冠军; 7月9日- -13日 ，展开中国台湾之行; 8月4日，举行首次演唱会; 11月26日，随组合发行第三张专辑《Special》 ; 11月29日，作为韩国嘉宾被邀请参加了中韩歌会，由此被中国歌迷所知; 12月5日，参加具有历史意义的平壤公演，这是韩国大众歌手第一次在朝鲜演出; 12月末，所在组合先后获得了SBS歌曲大奖一等奖、KBS歌曲大奖-等奖、MBC歌曲节-等奖。

2000年， 10月1日随组合发行第四张专辑《NOW》， 并在SBS《人气歌谣》节目中连续三周第一，赢得了 “人气歌谣王中王”的称号; 2001年4月3日，随组合发布特别专辑《Memorise & Melodies》， 对中年歌迷所熟悉的12首名曲进行了再创造; 9月，在中国北京工人体育馆举办“三星YEPP_FIN K.L"演唱会。

2002年， 3月4日随组合发行抒情风格的专辑《永远》; 11月末，在参加完首尔三成洞COEX的一个演出后，组合中断活动。2005年10月26日，随组合推出秋季数码单曲《Forever Fin.k.I》。

个人时期
2003年， 8月14日李孝利推出个人专辑《Lee Hyo Lee Vol.1》， 该专辑集合了hip-hop、funky、 R&B、 trance、 舞曲及抒情等不同曲种，打歌《10 minutes》; 8月7日，李孝利登上SBS音乐节目《人气歌谣》， 首次-一个人站在舞台上公开演出，开始了SOLO歌手的生涯，专辑主打歌《10 minutes》两周内就登上了MBC音乐节目《MUSIC CAMP》的歌曲榜首; 12月，凭借专辑《Lee Hyo Lee Vol.1》获得了m-net最佳音乐电视奖、KMTV音乐大奖、汉城流行歌曲大奖以及SBS流行歌曲大奖、KBS歌谣大奖;年末，在韩国雅虎网站进行的“2003最高关键词’搜索率评选中，李孝利位居榜首。

2004年，影像集《Hyolee》、KTF移动海报集《李孝利的一-切》 先后发行。2005年1月17日 ，与柳镇、金康宇、金静华等人共同主演的爱情剧《三叶草》首播，这是李孝利首度出演电视剧，她在剧中饰演无论生活多么艰辛，都会像杂草一样坚强地站起来的“姜贞雅”; 3月2日，李孝利与Eric合作，演唱了手机广告音乐MV《Anymotion》， 陆续在韩国各项音乐下载服务排行榜上位居榜首; 10月26日，又与Eric、权相宇合作了《Anymotion》的续篇手机广告音乐MV《Anyclub》。

2006年， 2月9日推出第二张个人专辑《Dark angel》， 该专辑共收录了13首歌曲，以性感与活泼的风格为基础，主打歌《GetYa》连续两周获得SBS音乐节目《人气歌谣》第一- ; 3月2日，与刘在石搭档，主持KBS 2TV综艺节目《Happy together friends》; 11月，李孝利以3年22亿韩元的身价转签CJ-MnetMedia公司，打破韩国演艺人最高身价纪录; 12月26日， 与李准基合作了《Anymotion》 的第二个续篇音乐MV《AnyStar》。

2007年， 2月15日公开了数字单曲《怦怦怦》; 3月5日，发行单曲专辑《If In Love Like Them》，其中主打歌 《Toc Toc Toc》属于动感舞曲风格，而《请别爱上她》和《唠叨》都是抒情歌曲; 3月23日，与李东健领衔主演的音乐爱情剧《如果相爱就像一他们样》播出，李孝利饰演勇敢执着的女孩“李娜" ; 12月29日，与李辉才共同主持了SBS音乐歌谣大赏。

2008年， 2月担任SBS易容类综艺节目《change》 持人，第一期的最高收视率达到了12.7%的纪录，第二期最高收视率达到了32.1% ; 6月15日，与刘在石、金钟国、姜大声等人共同主持SBS综艺节目《家族诞生》， 该节目连续26周蝉联韩国周末收视冠军，并且连续8周蝉联韩国综艺节目周收视冠军; 7月16日，推出第三张个人专辑《It's Hyorish》，销售 量超过8万张，专辑主打歌《U_Go-Gir|》在《人气歌谣》蝉联3周冠军; 11月15日，李孝利获得第10届韩国MKMF音乐奖最佳舞曲奖; 12月20日，首次举行个人演唱会《天下无敌李孝利》。

2009年， 6月2日与尹健联手发行合作专辑《美丽》， 专辑的音乐形式为Sweet electronic ; 7月24日，担任音乐选秀节目《SuperStar K》的评委; 9月，与潘玮柏合作，推出含有舞曲和Hip Hop元素的单曲《只要爱上你》; 12月30日，与刘在锡凭借综艺节目《家族诞生》共同获得SBS演艺大赏。

2010年， 4月11日李孝利第四张个人专辑《H-Logic》收录的全部歌曲均被公开，主打歌《Chitty Chitty Bang Bang》一经公开就在monkey3、melon、 bugs、 cy world等音乐网站设立的歌曲排行榜上占据了首位; 4月12日，《H-Logic》 正式发行。

2011年， 2月8日主持MBC电视台综艺节目《时间机器》; 4月28日，为保护流浪动物而演唱了公益歌曲《台0叶个川丘》。2012年2月26日，与郑在型搭档，共同主持SBS音乐节目《You&1|》 ; 4月5日，出演的真人秀节目《李孝利的Social Clubber Golden12》首播，节目以记录李孝利日常生活中的真实情况为主题。

2013年， 5月6日李孝利的第5张正规专辑《Monochrome》开始预售，并公开了由其本人作词作曲的歌曲《韩国小姐》的音源和MV ，到当天下午一时，该歌曲已在韩国音乐网站Melon、ollehmusic、 Mnet、 bugs、 monkey3和音乐大海等榜单 上名列第一; 5月21日， 发行第五张正式个人专辑《Monochrome》， 该专辑总共收录16首歌曲，其中9首歌曲均由李孝利亲自填词; 5月22日，通过特别节目《2HYORI SHOW》回归舞台; 6月19日，公开《Monochrome》的后继曲《疯狂》的MV ; 8月6日， On Style频道
为李孝利量身制作的真人秀节目《李孝利的X姊姊》开播，在节目中，李孝利作为同公司后辈Spica的制作人，指导她们如何在歌谣界受人注目。

2014年，为爱情剧《需要浪漫3》推出了原声单曲《Don'tCry》。2016年11月24日 ，李孝利与KIWIMEDIA集团签约。

2017年， 6月25日真实体验生活的真人秀节目《孝利家民宿》在JTBC电视台首播，节目展现了李孝利和李尚顺夫妇运营民宿的过程，最高收视率达到了9.995% ; 6月28日，公开了第六张正规专辑先行曲《SEOUL》; 7月4日，发行第六张正规专辑《BLACK》， 该专辑总共收录10首歌曲，均由李孝利填词作曲; 7月14日，第6张正规专辑《BL ACK》特别版正式发行，李孝利自为特别版专辑进行了艺术创意和设计。

1、Seoul

2、로맨스가 필요해3

3、미스코리아 Miss Korea

4、기억해

5、남아 주세요

6、I'm Back

7、Love Sign， Chitty Chitty Bang Bang

8、Stylish

9、Dark Angel

10、It's Hyorish

2013 MNET 20's Choice颁奖礼icon of 20's奖（ 获奖）
2013 MAMA 最佳女歌手奖（获奖）
2010 SBS创社20周年艺能10大明星奖 （ 获奖）
2008 SBS演艺大赏人气赏、 大赏（获奖）
2008 HOT Performance Musician奖（ 获奖）
2008 HOT Style lcon奖（获奖 ）
2008 第10届韩国MKMF音乐奖最佳舞曲奖（获奖）
2007 放送广 告节网民选出的最优秀女模特奖（ 获奖）
2003 首尔歌谣大赏本奖 及大赏（ 获奖）
2003  MBC十大歌手歌谣节 十大歌手奖（ 获奖）
2003 乌山MBC演艺大赏最优秀女歌手奖 （ 获奖）
2003  SBS歌谣大战本奖 及大赏（获奖）
2003  KM歌谣大战年度歌手奖、 KMTV赏（ 获奖）
2003  KBS歌谣大战本奖 及大赏（ 获奖）
2003 影像专辑大奖 （ 获奖）
2003 好最佳着装奖（ 获奖）
2003  MNET Music Festival最高人气MV奖（ 获奖）
2002  KBS演艺大赏主持人新人奖 （ 获奖）

媒体评价：

单飞后的李孝利已看不见组合时精灵般的可爱模样，而是全身统满性感的魅力，健康有弹性的皮肤，魅力小蛮腰，从腰部到大腿的性感线条再加上微凸的小腹，整体看 上去非常协调，性感的女人味就是她的外表魅力所在。（ 腾讯娱乐评）

李孝利的性感身材、魔鬼般的舞步和R&B的强烈曲风成为她的代表。（ 新浪娱乐评）

在歌曲《漂亮》中，李孝利摒弃了性感路线而走起了可爱路线，无比甜蜜的声音表现出了陷入热恋的女子的可爱一面。（ 新浪娱乐评）

在《家族诞生》中，她大胆褪去性感歌手的形象，无保留地展现出“雷人”形象，深深吸引了观众。（ 中国新闻网评）

李孝利是兼具性感魅力与直率性格的艺人。她为大众带来的最大冲击并不是来自她的音乐，而是来自她的个人风格。每一次回归都在形象上让人眼前一亮，并引来很多后来者的模仿。（ 新浪娱乐评）