1989年，李晓杰与沈阳音乐人戚涛等成立了东三省首支音乐组合—“37度2”乐队，正式开始涉及原创音乐领域 。1991年，李晓杰
2005年12月，发行首张个人专辑《两只小蜜蜂》 。
2006年4月，参与央视《星光大道》录制 ；同年8月，他所演唱的歌曲《好姑娘》在中国十大原创歌曲总评榜颁奖典礼获得十大金曲奖 。

2009年12月，发行个人专辑《老大》 ，主打歌《朋友的酒》成为李晓杰的代表性曲目 。
2012年9月，与词作者梁芒、积木鱼团队合作推出单曲《老朋友》；
2015年1月，参与录制辽宁卫视羊年春晚；同年7月，在北京发行了专辑《有情有义》 。

2016年12月，与唱作歌手韩东合作，发行单曲《把酒倒满》 。
2017年11月，在北京发行个人专辑《把酒倒满》 。
2018年2月，发行单曲MV《早点回家》，通过沙画形式，刻画了离家游子一路的经历 ；3月，与张博文合作，发行单曲《别再让》，这首歌突破了他以往作品的豪情风格，倍显细腻温柔 。4月，发行由张博文作词谱曲并担任制作人的歌曲《同道人》 。

2019年4月，新歌《我滴个乖乖》上线，首次大胆尝试BigRoom House和Pop Music相结合的电子音乐风格，活脱脱的“音乐老顽童”的形象跃然听众眼前 ；5月17日，《此生无怨无悔》发行，该歌曲全网MV同步上线，李晓杰在片中一人分饰四角，演绎出了截然不同的多种人生 ；6月27日，《不同的人》首发 ；7月15日，李晓杰《爷们儿的爱》发行。