1987年，周传雄参加了“校际音乐创作大赛”，但并没有获得很突出的成绩 。1988年，参加“台湾校园歌唱比赛”，并被选为小虎队第一批候选成员，后因个人原因放弃加入小虎队。

周传雄被称作为“情歌教父”，他不仅唱功了得，而且他在创作和制作上也有一定的才华 。他的身上有一种文艺青年唯美的独特气质，他无论是当歌手还是做制作人，他都可以驾驭得游刃有余。 他身穿黑西装和花衬衣，并留起络腮胡须，有种时尚阳刚的味道。拥有成熟内敛、沉稳浪漫、略带忧郁的诗人气质 。得天独厚的声音和演唱功力，他的嗓音干净中略带沧桑，而他的声音在情歌的表现上则有着不同于其他歌手的穿透力。

1989年，以艺名“小刚”推出首支个人原创单曲《尘烟》 。
1990年，推出首张个人音乐专辑《双子星的对话》。
1992年，推出专辑《小刚的花花世界》 。
1993年3月，推出第5张个人音乐专辑《陪着我一直到世界的尽头》，收录了包括《风干我的悲伤》、《说什么才好》等在内的10首歌曲。
1994年3月，推出第6张个人音乐专辑《发觉》，收录了包括抒情慢歌《把爱情寄在远远的地方》、《Back Home》等在内的10首歌曲。
1995年4月，推出第7张个人音乐专辑《二分之一的爱情》，收录了包括《第七十七次离开你》、《女人的吻和爱》等在内的10首歌曲，同时周传雄还担任整张专辑的制作人；同年11月，推出首张个人精选辑《心出发》，收录了《不要问我分手后怎么过》等4首新歌和11首重编重唱的经典作品。
1996年，推出第8张个人音乐创作专辑《我的心太乱》。
1997年，开始转型幕后制作人工作，之后以本名周传雄发表了《记事本》《出卖》等作品 。
2000年，发表个人创作专辑《Transfer》 ，凭借其中歌曲《黄昏》获得广泛关注，该曲亦成为周传雄的代表作之一 。
2001年，出演个人首部电视剧《薰衣草》。
2004年，在新加坡举办“我在身边”首次个人售票演唱会 。
2006年，获得“中国原创歌曲总评榜”港台地区最佳唱作人奖 。
2009年，推出个人音乐创作专辑《恋人创世纪》 。
2012年，凭借专辑《打扰爱情》获得“音乐先锋榜”最佳专辑奖、年度K歌王、最佳创作歌手奖 。
2014年，胃病痊愈后推出个人音乐创作专辑《时不知归》 。2015年9月，举办“时不知归”全球巡回演唱会 。
2016年， 推出个人原创单曲《今宵酒醒何处》 。
2019年12月起，举办“青花传情”全球巡回演唱会 。
2022年，发行专辑《念念不忘》 。