1、有没有人告诉你，

2、我知道你离我不远，

3、山楂花，

4、经过，

5、风起时，

6、想你，

7、无问西东。

2003年，获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军 ，并签约百代唱片 。
2005年，与百代唱片和平解约，组建蓝雨乐队，但却只坚持了一年左右；同年，开始在深圳做酒吧做跑场歌手，他在酒吧里演唱时被大家称为“小弟”，久而久之“小弟”亦几乎成为其艺名，而他的本名则很少被人提起 。
2006年，陈楚生在深圳本色酒吧成立了BIG BOY乐队，并担任主唱 ，这也就是SPY.C乐队的雏形。

2007年4月，陈楚生结束了在酒吧驻唱的生涯 ；同年，参加湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》，获得西安唱区亚军 、全国总决赛冠军 ，并签约天娱传媒 ；7月20日，发行首支个人单曲《有没有人告诉你》及合唱歌曲《我最闪亮》，收录于合辑《13》中 ，歌曲《有没有人告诉你》获得中国广播影视大奖中国原创歌曲颁奖典礼中国原创歌曲提名奖 、北京流行音乐典礼年度金曲奖 ；11月4日，发行首张个人音乐EP《原来我一直都不孤单》，收录了包括《寻找》《Sing》等在内的5首歌曲，其中同名主打歌《原来我一直都不孤单》获得中国歌曲排行榜年度金曲奖 ；11月17日，获得中国广播影视大奖中国原创歌曲颁奖典礼最具潜质歌手奖、最佳华语歌手奖 。

2008年1月11日，获得“鹏城歌飞扬风华五年盛典”年度最佳男歌手奖、风华五年飞跃大奖 ，而EP《原来我一直都不孤单》则获得年度最佳专辑奖，单曲《有没有人告诉你》亦获得年度十佳金曲奖 ；3月11日，获得9+2音乐先锋榜2007年度内地先锋新人奖、年度网上最具人气先锋歌手奖、年度最佳先锋创作歌手奖，而单曲《原来我一直不孤单》则获得了内地先锋金曲奖。

2009年1月初，公开与天娱传媒决裂 ；1月15日，陈楚生召开发布会宣布单方面与天娱传媒解约 ；8月25日，其主演的歌舞电影《乐火男孩》上映，在片中 饰演设计师秦涌，这是他的首部电影作品 ，并为该片演唱了插曲《我不会说话》 ；8月，为湖南卫视舞蹈类节目《舞动奇迹》词曲创作的主题曲《来跳舞吧》发布，该曲根据陈楚生的原创作品《一夜》略加改编而成，由李宇春演唱 ；9月，为华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《风声》创作并演唱主题曲《且听风吟》 ；10月17日，赴南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，演唱歌曲《边疆泉水清又清》《遇见》；11月18日，出席第10届中国海南岛欢乐节暨华谊群星欢乐夜，并为该活动专门创作了歌曲《欢乐海南》 ；10月28日，陈楚生正式签约华谊兄弟 。

2010年1月，参加北京电视台首届网络互动春节联欢晚会，演唱歌曲《奇幻之旅》 ；2月4日，担任陈坤“谜 ME”北京个人演唱会的表演嘉宾 ；2月5 日，获得2009年度北京流行音乐典礼最佳创作歌手奖，歌曲《且听风吟》获得年度金曲奖 ；3月27日，获得第17届东方风云榜最佳唱作人奖及最佳作曲奖，而歌曲《一个人唱情歌》则获得十大金曲奖 ；3月28日，其演唱的歌曲《一叶知秋》发布，收录于合辑《万物生长》中 ；4月11日，获得音乐风云榜十年盛典新势力男歌手奖，而歌曲《有没有人告诉你》则获得十年内地十大金曲奖。

2011年1月17日，获得2010年度北京流行音乐典礼内地年度最佳创作歌手奖，EP《绿动》获得年度最佳EP奖，而歌曲《山楂花》则获得年度金曲奖 ；3月3日，为网游《凡人修仙传》演唱的主题曲《修仙缘》发布 ；3月17日，出席电影《守望者：罪恶迷途》首映礼，演唱主题曲《浮光》；3 月19日，获得第18届东方风云榜华语五强内地最受欢迎歌手奖，而歌曲《山楂花》则获得十大金曲奖。

2012年1月，接连参加BTV网络春晚、CCTV网络春晚、BTV环球春晚，并分别献唱《思念一个荒废的名字》《楚楚动人》等歌曲 ；1月19日，获得2011年度北京流行音乐典礼内地年度最佳创作歌手奖，而歌曲《瘾》则获得年度金曲奖 ；1月20日，其参演的贺岁喜剧电影《新天生一对》首映，在片中饰演阿B赛车场的对手尊尼，并为该片创作及演唱主题曲《爱那么自然》 ；2月8日，与何洁为电视剧《夫妻那些事》合唱的片尾曲《经过》发布，其后又发行了陈楚生的独唱版本 ，该曲获得音乐先锋榜年度最受欢迎对唱金曲奖。

2013年1月1日，参加湖北卫视跨年晚会，演唱歌曲《有没有人告诉你》《追风筝的孩子》；1月8日，获得“鹏城歌飞扬十周年音乐庆典”星光十年成就大奖、最佳男歌手大奖，而歌曲《瘾》则获得了年度十佳金曲奖。
2014年3月，参加东方卫视音乐励志类明星真人秀节目《不朽之名曲》苏芮专场的录制 ；5月17日，获得首届中国新歌榜颁奖典礼亚洲最欣赏男唱将奖，歌曲《我知道你离我不远》则获得年度十大新歌奖 。

2015年4月，SPY.C乐队首张专辑进入创作和制作过程，直到2016年7、8月才弄完 ；4月11日，出席新浪娱乐十五周年晚会，并获得杰出青年奖； 6月25日，为湖南卫视电视剧《旋风少女》献唱的片尾曲《那个远方》正式上线；7月14日，与谭维维、金志文、吉克隽逸共同为电影《巴黎假期》演唱的宣传曲《巴黎假期》发布 。

2016年3月12日，获得“鹏城歌飞扬”颁奖典礼年度飞跃男歌手大奖，而歌曲《后来的事》则获得年度十佳金曲奖 ；8月10日，陈楚生献唱的湖南卫视电视剧《旋风少女2》片中插曲《梦里的星》 。

2017年3月27日，随SPY.C乐队发布微纪录片《“逆旅人生”独立行》 ；3月29日，随SPY.C乐队发行乐队首张 同名专辑《侦探C》 ，专辑是在陈楚生家的地下录音室录制完成，之后赴美国混音，其中9首歌曲均由SPY.C乐队独立创作，该专辑是由陈楚生个人完全独立出资打造，亦是陈楚生工作室独立制作宣发的首张作品。

2018年1月12日，与王力宏、张震、黄晓明、章子怡联袂主演的剧情电影《无问西东》上映，在片中饰演沈光耀的老师吴岭澜 ；1月27日，随SPY.C乐队获得流行音乐年度盛典年度最佳乐团奖 。

2019年1月26日，与胡莎莎共同为电视剧《招摇》演唱的同名主题曲《招摇》发布 ；3月，以踢馆歌手的身份参加湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》，第11期中演唱《思念一个荒废的名字》排名第四，踢馆成功 ；之后，分别在突围赛、冲刺表演赛中演唱了陈绮贞的歌曲《鱼》，及携说唱歌手王以太跨界合作演绎歌曲《旅途》；6月28日，推出第6张个人音乐专辑《趋光》，收录了包括《趋光号》《落日旅馆》等在内的10首歌曲，这是他加盟环球唱片后的首张录音室专辑 。

2020年7月10日，其翻唱的歌曲《忘不了》正式上线 ；7月19日，与苏运莹共同为第6届亚洲沙滩运动会演唱的推广曲《天涯为家》发布 ；8月7日，受环球音乐之邀，陈楚生以“宝丽金中国推广大使”的身份发行了首张个人翻唱EP《忘不了》，收录了包括《吻别》《棋子》等在内的5首歌曲，这亦是他的第3张个人音乐EP ；10月5日，特别出演的青春励志电影《再见吧！少年》上映，并为该片演唱了插曲《翅膀》《西涌客栈+思念一个荒废的名字》 ；12月12日，参加的浙江卫视演技竞演类励志综艺《我就是演员第三季》开播；12月16日，为电视剧《与晨同光》演唱的片头曲《初晨，是我故意忘记你》发布 。

2021年1月13日，为电视剧《这个世界不看脸》演唱的片尾曲《孤独的狮子》发布 ；同年，以“等号歌手” 的身份补位参加湖南卫视新世代音乐演出生态秀节目《谁是宝藏歌手》 ；7月15日，为网剧《你好，火焰蓝》演唱的插曲《亲爱的月亮》上线 。11月13日，参加的综艺节目《追光吧》在优酷和东方卫视播出 。

2022年6月，参加微博唱响未来毕业派对；7月5日，参加芒果TV综艺《快乐再出发》播出 ； 8月，参加综艺节目《来看我们的演唱会》；8月，参加《来看我们的演唱会》；9月10日，参加《湖南卫视中秋之夜》，与“07男团”一同表演音乐互动秀《烟火最中秋》 。